À la fin du XIXe siècle, la profession d'architecte fait son apparition à l'Île-du-Prince-Édouard. La plupart des bâtiments privés et de nombreuses structures publiques ont été conçus par des hommes dont la formation reposait sur une expérience pratique de constructeur d'habitations. L'un d'entre eux, Charles Benjamin Chappell, a laissé sa marque à Charlottetown en concevant plus de 19 édifices dans la ville. Chappell s'est formé avec Lemuel Phillips, devenant son partenaire, et à l'âge de 100 ans, on lui attribue plus de 30 bâtiments, dont plusieurs ont contribué à définir le paysage de rue victorien face à Queen's Square. En 30, le succès du partenariat a conduit à la construction de l'hôtel de ville roman de Charlottetown, peut-être sa structure la plus remarquable.

Contrairement à son contemporain et concurrent William Critchlow Harris, Chappell n'a pas développé de style architectural distinctif. Ses créations couvrent une gamme allant du vernaculaire au roman, en passant par la reine Anne et le bungalow, répondant habilement aux changements de mode architecturale et aux caprices de ses clients. Sa production est remarquable non seulement par son design, mais aussi par la gamme de structures à son actif. Sa planche à dessin était ouverte aux clients souhaitant des logements doubles modestes, mais aussi des maisons ornées pour l'élite de la ville. Bien que Chappell ait fourni des dessins pour de nombreuses résidences, il a également pris des commandes pour des écoles, des hôpitaux, des bâtiments de marché, des églises, des magasins, des gares ferroviaires, des entrepôts, des usines et des théâtres. Chappell a exercé seul de 1895 à 1915, date à laquelle il a invité l'architecte d'origine écossaise John Marshall Hunter à rejoindre le cabinet qui a continué jusqu'à la mort de Chappell en 1931.

Bien que la majeure partie de son travail ait été réalisée à Charlottetown, ses créations se retrouvent partout sur l'île et dans les Maritimes, en particulier dans la ville en plein essor de Sydney, au Cap-Breton, dans les années 1900.

Travaillant dans la ville depuis 50 ans, Chappell et ses partenaires ont laissé une marque qui n'est pas toujours reconnue. Une douzaine de bâtiments faisant face à Queen's Square sont l'œuvre de Chappell ainsi que des résidences simples et doubles dans toute la ville, notamment dans les quartiers qui se sont développés entre 1890 et 1920 comme Brighton et Upper Prince Street. Ses bâtiments publics ont moins bien résisté, des structures telles que le Prince of Wales College, l'Opéra, le Heartz Hall de l'église Trinity, ainsi que le bâtiment des expositions et la tribune ayant été victimes d'un incendie. Cependant, les structures survivantes telles que l'église presbytérienne de Zion, l'église anglicane St. Paul's, l'ancien hôpital de l'Île-du-Prince-Édouard sur Kensington Road, plusieurs magasins sur Victoria Row et de nombreuses résidences attestent du fait que Charles B. Chappell a été responsable pour plus de bâtiments à Charlottetown que tout autre architecte dans l'histoire de la ville et a contribué à définir l'apparence de la capitale.

Harry Holman, conservateur